A freguesia de Guilheiro constitui um enclave do município de Trancoso, tornando este um dos poucos municípios de Portugal territorialmente descontínuos. A situação geográfica de Guilheiro é, porém, única no contexto português, pois constitui-se como um enclave do distrito da Guarda dentro do distrito de Viseu, criando uma descontinuidade territorial no distrito a que pertence. De facto, a freguesia de Guilheiro está separada do corpo principal do município de Trancoso por uma estreita e comprida faixa de território pertencente à freguesia de Arnas (concelho de Sernancelhe), com poucas dezenas de metros na sua zona mais estreita, coloquialmente designada “Manga” pela população local. Faz ainda fronteira com as freguesias de Sarzeda (concelho de Sernancelhe), Antas e Beselga (ambas do concelho de Penedono), todas do distrito de Viseu, o que “fecha” o enclave.

Guilheiro foi vila e cabeça de concelho com uma só freguesia, tendo recebido foral de D. Sancha Vermuiz em 1251. Regia-se com juiz ordinário, um vereador, um procurador do concelho e escrivão da câmara, estando no criminal sujeita à vila de Sernancelhe. Como símbolo de uma autonomia perdida, conserva o pelourinho, do tipo gaiola e fuste monolítico, datado de 1559.

Guilheiro tinha uma comenda da Ordem de Malta que pertenceu a D. António Manuel, irmão do 2º Conde de Vila Flor. Foi cabeça de um viscondado que D. Pedro II deu a Pedro Jacques de Magalhães, o vencedor da batalha de Castelo Rodrigo.

A igreja Matriz, de fundação românica, foi parcialmente reconstruída no século XVII. Guarda seis pequenas esculturas representando os quatro evangelistas e os apóstolos S. Pedro e S. Paulo, cujas figuras estão consideradas como das melhores imagens arcaicas de granito da arte portuguesa.